Shiloh jest najstarszym biologicznym dzieckiem gwiazd Hollywood Angeliny Jolie i Brada Pitta.
Odziedziczyła wygląd swoich rodziców, co pomogło im osiągnąć sukces w Hollywood i globalną sławę. Shiloh ma jasne włosy i niebieskie oczy Brada, a także pełne, zmysłowe usta Angeliny.
Jednak intensywna uwaga opinii publicznej od dzieciństwa ciążyła jej bardzo i w ramach protestu próbowała zdystansować się od swojego „lalkowego” wyglądu.
Shiloh nosiła szorstkie, męskie ubrania i bezkształtne, unisexowe spodnie dresowe. Przez wiele lat miała też krótką, chłopięcą fryzurę. Jednak ostatnio młoda kobieta nauczyła się akceptować siebie i stała się bardziej kobieca i delikatna. Jej ostatni występ udowodnił, że odchodzi od estetyki „chłopczycy”.

Córka Jolie i Pitta została uchwycona przez paparazzi na ulicach Los Angeles, gdy wychodziła ze studia tańca, w którym trenowała od kilku lat. Shiloh była ubrana w swobodny, całkowicie czarny strój. Miała na sobie luźną bluzę w połączeniu ze spodniami cargo i klapkami. Shiloh zapuściła włosy i związała je w wysoki, niedbały kok, aby nie wpadały jej do twarzy podczas ćwiczeń. Po raz pierwszy od dłuższego czasu założyła również biżuterię — eleganckie kolczyki koła i prosty żółty złoty pierścionek na kciuku.

Angelina i Brad mają sześcioro dzieci — 23-letniego Maddoxa, 21-letniego Paxa, 20-letnią Zaharę, 18-letnią Shiloh i 16-letnie bliźniaki Vivienne i Knox. Trójka najstarszych dzieci została adoptowana przez parę z różnych krajów, a młodsze są ich biologicznymi dziećmi. Jolie powiedziała, że żadne z jej dzieci nie wyraziło zainteresowania aktorstwem. Shiloh jest najdalej od tego pomysłu, pomimo atrakcyjnego wyglądu i świetnej figury, co niewątpliwie mogłoby pomóc jej karierze w Hollywood. Aktorka nagrodzona Oscarem powiedziała, że Shiloh jest jej najbardziej prywatnym dzieckiem, na które głęboko wpływa uwaga opinii publicznej.

Brad stracił kontakt z dziećmi po rozstaniu z Angeliną w 2016 r. Starsze dzieci odrzuciły jego nazwisko, a Shiloh złożyła dokumenty prawne, aby zmienić swoje nazwisko w dniu swoich 18. urodzin. W grudniu gwiazdy „Mr. & Mrs. Smith” w końcu zakończyły swoją gorzką, ośmioletnią batalię rozwodową, oficjalnie zamykając rozdział jednego z najbardziej głośnych i skandalicznych rozstań w Hollywood.